Nesse conto moderno sobre a história da Cinderela, Kelly Carter (Jennifer Grey) trabalha para o famoso estilista Francesco (Rob Lowe) e tem o sonho de poder desenhar sapatos para ele. Sem muito sucesso, Kelly encontra uma fada madrinha no meio da rua que enfeitiça um par dos seus sapatos, fazendo com que ela se transforme sempre que os usar na super modelo Prudence. Facilitando ganhar reconhecimento de Francesco, Kelly precisa descobrir como fazer ele gostar das coisas como elas realmente são.
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