Johnny (Brad Pitt) é um jovem de atitude, que sonha em se tornar uma estrela do rock. Ele tem tudo o que precisa para isso, com a exceção de um par de sapatos de camurça preto. Mas quando Johnny é forçado a penhorar sua guitarra para pagar o aluguel, sua namorada o deixa, misteriosamente. Com a ajuda de seu amigo Deke (Calvin Levels), ele recupera o instrumento e os dois formam uma banda. Ainda deprimido por ter sido abandonado, Johnny conhece Yvonne (Catherine Keener), uma mulher muito inteligente, que lhe ensina que a vida é muito mais que um par de sapatos de camurça.
