Os irmãos Bloom (Adrien Brody) e Stephen (Mark Ruffalo) aperfeiçoaram seus golpes ao longo de anos de trabalho. Entretanto Bloom está cansado e procura por um golpe que permita que se aposente. É quando conhece Penelope (Rachel Weisz), uma solteira entediada de Nova Jersey que é também herdeira de uma fortuna. Bloom e Penelope logo se envolvem, o que faz com que ela entre para o bando dos irmãos. O trio e ainda Bang Bang (Rinko Kinkuchi), uma sexy japonesa perita em explosivos, parte para a Grécia. Convencida de que vive a aventura de sua vida, Penelope oferece aos demais o financiamento de um negócio milionário.
