Chris Parker (Elisabeth Shue), uma jovem de dezessete anos, sonhava ter uma grande noite com seu namorado, mas ele cancelou os planos. Assim, Chris concorda em ser babá de Sara Anderson (Maia Brewton), uma pré-adolescente, e Brad Anderson (Keith Coogan), seu irmão, um garoto de 15 anos que morre de amores por ela. Mas o que prometia ser uma noite totalmente tediosa se transforma numa incrível aventura após Chris receber uma ligação de Brenda (Penelope Ann Miller), sua melhor amiga, pedindo ajuda. Chris acaba sendo obrigada a levar as crianças e também Daryl Coopersmith (Anthony Rapp), um amigo de Brad bastante folgado, e assim vão para Chicago encontrar Brenda. Mas já na estrada começam os problemas, quando o pneu do carro fura. Chris não tem estepe e além disto está sem dinheiro, pois esqueceu a bolsa em casa. Eles são socorridos por um estranho homem, que desconfia que sua mulher está tendo um caso e, quando recebe a confirmação, fica enlouquecido e quer matar o amante da mulher. Mas a situação realmente de complica quando eles se envolvem com uma quadrilha que rouba carros de luxo. Enquanto isto, o sr. e sra. Anderson se divertem em uma festa, acreditando que os filhos estão seguros em casa.
