São Francisco, 1956. Quatro amigos param em uma casa noturna para ouvir e ver Vicki Anderson (Kim Basinger), uma sexy cantora. Um deles recorda que ela já foi casada três vezes com a mesma pessoa, Charley Pearl (Alec Baldwin), e um deles recorda que tudo começou em junho de 1948, quando Charley tinha acabado de anunciar seu noivado com Adele Horner (Elisabeth Shue), que era simplesmente a filha de um importante produtor de Hollywood, Lew Horner (Robert Loggia), que chamou Charley para uma conversa franca, pois ele era um conhecido playboy e, como era milionário, ficava difícil controlá-lo. Charley jurava que amava Adele, assim dois dias depois ele foi com seus amigos para Las Vegas, que era um lugar empoeirado que seria uma despedida de solteiro. No caminho ele liga para Adele e diz que deixará os amigos em Vegas e voltará logo para Los Angeles, pois está morrendo de saudades. Porém nenhum dos quatro acredita que Charley ame realmente Adele e tentam convencê-lo em não ir embora quando chegarem, mas ele argumenta que foi mulherengo toda sua vida e agora faltam seis dias para se casar. Mesmo assim o convenceram ficar um pouco em Vegas para tomar uns drinks, mas quando em um cassino nos arredores da cidade Charlie viu Vicki cantando e mostrando sensualidade em cada gesto a situação mudou. Inicialmente os cinco amigos tentam convidar Vicki para beber algo com eles, mas o gerente diz que é impossível, pois ela é namorada de Bugsy Siegel (Armand Assante), um gângster. Charlie não se dá por vencido e, quando seus amigos vão para Vegas, ele continua no pequeno cassino, esperando ter uma chance de falar com Vicki.
