Enquanto Sidney, uma comissária de bordo, planeja passar o Natal em Bali, ela é encarregada de seu último voo antes de suas férias, Leah, uma garotinha que viaja sozinha de volta de seus avós para encontrar seu pai Jonathan em Chicago, colunista de jornal. A garotinha esquece na bolsa de Sidney o presente de Natal que planejou para o pai. Quando Sidney percebe isso, ela decide levar um tempo para trazê-lo de volta antes de partir para Bali. É em uma família em plena preparação para o Natal que Sidney chega. Ao contrário de toda a família, Sidney não é apegado às tradições natalinas, não tendo família. Mas Jonathan, sabendo que os pais de Sidney se conheceram em Chicago, oferece-lhe para pesquisar sua história, o que lhe permitiria ao mesmo tempo manter o assunto de sua coluna de Natal. Ela aceita, não tendo encontrado lugar no avião para Bali de qualquer maneira...
