Brooke, uma jovem designer de Nova York está ansiosa para passar as férias de Natal na casa de seus pais em Whispering Pines, Pensilvânia. Esta é uma oportunidade para apresentá-los ao seu noivo, Ethan, um jovem arquiteto que infelizmente termina com ela alguns dias antes da partida. Atormentada, Brooke conhece Joel, um jovem comediante, em uma festa na casa de sua amiga Megan. Este último é casado com Larry, agente de Joel. Larry aconselha Joel, que acabou de fazer o teste, ir com Brooke para Whispering Pines para explorar seu personagem, que cresceu em uma pequena cidade parecida com a dos pais de Brooke. Megan sugere que Brooke contrate Joel para substituir Ethan, o arquiteto noivo dos pais da jovem. Brooke está cansada de sempre vir solteira.
