George Murray (David Sutcliffe) propõe sua namorada Jane Gardner (Jennifer Westfeldt) em casamento. Só que ela fica em dúvida, pois seu primeiro matrimônio fora um desastre: o noivo a traiu no primeiro dia, o que a deixou aterrorizada em relação a casamentos. Depois de um acidente de carro, George volta dez anos no passado, antes de Jane se casar pela primeira vez. Será a oportunidade perfeita para conquistar Jane no passado e de buscar a oportunidade de carreira publicitária que foi roubada dele e de seu amigo Harvey Blinton (Brad Borbridge) por Jack Harrington (Brandon Firla). Só que mexer no passado nem sempre muda as coisas para melhor.
