Leigh Ann Watson (Katie Holmes) é uma aplicada estudante da Grandsboro High School, mas ela precisa de um "A" em história para ser a oradora da turma e então ganhar uma bolsa para Harvard. Ela então termina seu projeto: um diário de trezentos e sessenta e cinco dias sobre uma jovem acusada de bruxaria em Salem, mas ela ganha apenas um "C" de Mrs. Eve Tingle (Helen Mirren), a odiada professora de história. Sua única oportunidade de reverter este quadro está em uma prova escrita e, tentando ajudá-la, seu amigo Luke Churner (Barry Watson), consegue uma cópia da prova. Jo Lynn Jordan (Marisa Coughlan), a melhor amiga de Leigh, a incentiva a ir atrás do seu sonho, mas enquanto discutem sobre o que fazer Mrs. Tingle aparece e pega Leigh com a prova. Isto seria o fim da bolsa tão sonhada, mas os três à noite vão até a casa de Mrs. Tingle tentar convencê-la em não denunciar Leigh. Entretanto, a situação sai totalmente do controle e logo Mrs. Tingle está amarrada na sua cama, com a situação ficando cada vez mais embaraçosa e difícil de ser contornada.
