Gary Shaller (Martin Freeman) está numa encruzilhada: seu trabalho não o leva a lugar algum, está com 34 anos e sua esposa, Dora (Gwyneth Paltrow), o enlouquece. Além disto Paul (Simon Pegg), seu melhor amigo, parece fazer mais sucesso a cada dia que passa. Gary sente-se deprimido e rejeitado, até conhecer Anna (Penélope Cruz). Ela é bela, sexy, elegante e, literalmente, a mulher dos seus sonhos. Porém Gary apenas consegue vê-la quando está sonhando, o que faz com que ele busque algum meio de prolongar ao máximo seu relacionamento com Anna.
