À primeira vista, Lyle Carter (Jeff Bridges) parece ter tudo, pois é um elegante milionário casado com Rosie (Sharon Stone), uma bela mulher, e tem uma propriedade maravilhosa em Lexington, Kentucky. Carter construiu seu império criando e treinando cavalos puro-sangue, mas quando ele está em processo de negociação para a venda de Simpático, que já venceu a Tríplice Coroa, recebe uma ligação de Vinnie Webb (Nick Nolte) e um deplorável acontecimento, que aconteceu há vinte anos, ameaça destruir seu sucesso atual. Vinnie, que já foi um grande amigo de Carter, é agora um bêbado que vive em Pomona, uma pequena cidade da Califórnia. Ele se viu em dificuldades e chamou Carter para ajudá-lo antes que a verdade sobre o passado deles seja revelada, quando se envolveram em uma fraude de corridas de cavalos, que resultou na ruína de um homem inocente que tinha descoberto a fraude deles, sendo que eles "armaram" uma situação para chantageá-lo. Quando Carter chega na Califórnia, ele acha que Vinnie é um homem pobre, que anseia por redenção. Porém, Vinnie enganou Carter, fazendo-o voltar e confrontar o passado. Depois de anos sentindo-se culpado, Vinnie quer confessar. Ele acredita que localizou Simms (Albert Finney), o homem cuja vida eles destruíram há tanto anos atrás e que está vivendo agora em Kentucky com uma falsa identidade. Vinnie quer uma compensação, mas Carter teme que seu sucesso seja fortemente abalado quando o segredo deles for revelado. Vinnie foge então no carro de Carter, com seu dinheiro e uma passagem de avião. Ele voa para Kentucky com o material da chantagem em uma caixa de sapatos para localizar a vítima do "esquema" deles e ver Rosie, a mulher que ele amou um dia. Quando Carter percebe que Vinnie está tramando algo, ele implora para uma balconista de supermercado, a estranha e idealística Cecilia Ponz (Catherine Keener), uma amiga de Vinnie, para que ela vá com uma bolsa cheia de dinheiro destinado a manter Simms quieto e também para ir atrás de Vinnie e recuperar a caixa. Como Vinnie tenta desfazer o passado, Carter se esconde na casa de Vinnie. Cercado por relíquias da vida deles, Carter lembra da amizade deles no passado e também dos antigos sonhos que eles tinham. Ele rapidamente desvenda em Vinnie um homem ligado ao passado. A descoberta de fatos como o sucesso de Carter e a serenidade de Simms tem mais em comum do que Vinnie tinha imaginado. A verdade finalmente vem à tona e a mais recente fraude de Carter é revelada com resultados trágicos.
