Anos 90. David (Tobey Maguire) é um jovem solitário, que não é feliz com sua vida e foge da realidade assistindo "Pleasantville", um seriado em preto e branco dos anos 50, onde tudo é agradável. Mas tudo muda quando Jennifer (Reese Whisterpoon), sua irmã, briga com ele pelo controle remoto, que um estranho técnico de televisão (Don Knotts), que chegou repentinamente logo após eles terem quebrado o antigo controle. Durante a briga eles apertam o novo controle e são magicamente transportados para dentro da fictícia "Pleasantville" e lá se tornam Bud e Mary-Sue Parker, dois personagens da série.
