Harlem, Nova York. Dorothy (Diana Ross) é uma professora de 24 anos, que nunca saiu do bairro. Após um jantar em família ela sai de casa para pegar Totó, seu cão, numa nevasca, mas é pega por um ciclone, que a leva para a Terra de Oz, que parece a Manhattan do final dos anos 70 em estado precário. Aterrissando sobre a Bruxa Má do Leste, a confusa Dorothy é saudada pelos munchkins, os "moradores' do lugar, que saíram de dentro de um muro pixado. Quando Dorothy matou a bruxa acabou com o feitiço e "herdou" os sapatos mágicos da bruxa, os quais Dorothy não deve tirar de maneira alguma. Os munchkins também falam para Dorothy sobre um mago poderoso, que mora na Cidade Esmeralda e que pode ajudá-la a voltar para casa. Porém Dorothy precisa tomar cuidado com a Bruxa Má do Oeste, que era irmã da Bruxa Má do Leste e é ainda mais malvada. Para compensar há Glinda (Lena Horne), a Fada Boa do Sul, que irá protegê-la. No início, antes de achar a estrada de tijolos amarelos, encontra um espantalho (Michael Jackson) feito de lixo que sonha ter um cérebro, um homem de lata quebrado que deseja um coração, e um leão covarde, que anseia para se tornar valente. O quarteto marcha para a Cidade Esmeralda, esperando que o mago resolva seus problemas. Mas esta viagem pode ser curta, pois numa estação do metrô objetos ganham vida e os atacam.
