Desde sua trágica infância Edward Bell Wilson (Matt Damon) aprendeu a ser discreto e ter compromisso com a honra. Em 1939, quando era aluno da Universidade de Yale, foi recrutado para participar da sociedade secreta Skull and Bones, uma fraternidade voltada para desenvolver futuros líderes mundiais. Sua mente afiada, a reputação irretocável e sua crença nos valores americanos o tornaram o candidato ideal para uma carreira na Inteligência. Com isso Edward é selecionado para integrar o Escritório de Serviços Estratégicos (OSS), durante a 2ª Guerra Mundial. Neste período Edward e seus companheiros trabalham na criação da CIA, uma organização em que a duplicidade é uma exigência e que nada aparenta ser o que realmente é.
