A estruturada organizadora e planejadora de eventos Olivia obtém uma oportunidade revolucionária para organizar a logística de um grande evento: uma série na Internet sobre estilo de vida, ambientada em um luxuoso navio de cruzeiro no Caribe, sendo hospedada por sua melhor amiga, estrela de culinária e bem-estar, Alexandra. Olivia conhece o charmoso Tony, que está em período de teste como Diretor de Cruzeiro e coloca sua marca pessoal na experiência do lugar. Mas, eles devem trabalhar juntos para fazer o cruzeiro seguir sem problemas, pelo bem de suas carreiras. E Olivia percebe que algumas coisas não podem ser antecipadas ou programadas: como se apaixonar.
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