Os amigos Kevin (Ryan Reynolds), Samantha (Kristin Booth) e Rob (Joris Jarsky) têm um hobbie incomum: planejam assaltos infalíveis, com a ajuda de tecnologia, mas nunca colocam em prática e nem pretendem fazê-lo. Só que o jogo se torna real quando um dos planos é roubado da casa de Sam por um criminoso (David Suchet) que realmente executa o esquema no roubo de um diamante. Ele passa a chantagear os amigos para que planejem o furto de 20 milhões de dólares, e participem do assalto eles mesmo, ou eles serão acusados do roubo da jóia.
