Jones Dillon (Elijah Wood) é um jovem inquieto que deseja se tornar escritor. Ele larga a os estudos na universidade logo no primeiro dia de aula e vai morar sozinho pela primeira vez na vida. Jones tem de conviver com suas novas vizinhas, uma esquentadinha (Franka Potente) e uma mais tranquila (Mandy Moore). Ele também passa muito tempo escrevendo cartas para o pai que ele nunca conheceu e pensando em sua mãe alcoolatra que vive no Texas. Tantas experiências vão fazer o rapaz passar por experiências divertidas e confusas enquanto entra na vida adulta.
