Sendo chefiados por Thomas Crown (Steve McQueen), um próspero homem de negócios que eles não conhecem, quatro homens cometem um ousado assalto em um banco, roubando durante o dia dois milhões e seiscentos mil dólares e colocando todo o dinheiro em um carro. O motorista, por sua vez, coloca todo o dinheiro roubado em uma lata de lixo do cemitério e, enquanto os ladrões fogem separadamente, Thomas recolhe o produto do roubo. Mas Vickie Anderson (Faye Dunaway), uma investigadora de uma agência de seguros, tem certeza de que Thomas organizou o golpe, apesar de não precisar do dinheiro. Ela receberá 10% da quantia recuperada, mas paralelamente entre Vickie e Thomas surge uma forte atração e, mesmo ele sabendo que ela espera uma falha dele, os dois não deixam de se encontrar, com seu relacionamento se tornando um jogo no qual um tem que perder.
