Em Cavaleiros da Bandeira Negra, o jovem Jesse James (Audie Murphy) cai sob o feitiço Svengali do bandido William Quantrill (Brian Donlevy). Jesse e sua gangue de jovens se juntam aos rebeldes para vingar a morte de seus pais, apenas para se desiludir com a violência sem sentido e saques de civis inocentes. Convencido pela garota de Quantrill a ir embora, Jesse vacila até que os Yankees se aproximam. Quantrill força Jesse a sair, que enfrenta os tiros dos Yankees sozinho. Jesse parte com sua gangue e o resto é história.
