Andrew Ladd (Steven Weber), um ambicioso senador norte--americano, reflete sobre o passado da sua vida após a morte de Melissa Gardner Cobb (Laura Linney), que ele amou mas só manteve contato por correspondência. Em flashbacks o filme conta como os dois se encontraram ainda crianças e começaram a se corresponder, até a morte dela. Ele cresce nas suas aspirações políticas e a deixa para trás, enquanto ela se torna uma artista de vanguarda. Enquanto ele tem êxito, ela tem uma vida dura.