Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) é uma jornalista nova-iorquina judia, carismática e completamente paranóica. Ligeiramente desesperada por ainda estar solteira, ela experimenta uma série de encontros fracassados, mas tem sua esperança renovada ao descobrir um anúncio interessante e bem escrito no jornal. Quando percebe que o texto está na área "Mulher Procura Mulher", Jessica fica decepcionada, só que a curiosidade é mais forte e ela decide entrar em contato com a galerista Helen Cooper (Heather Juergensen), com quem, para sua surpresa, tem um entrosamento instantâneo.
