Em Até o Cair da Noite, Robert (Timocin Ziegler) trabalha como agente secreto e tem a missão de prender um conhecido traficante. Então ele finge ser o companheiro da mulher trans Leni (Thea Ehrlich) e assim tem a passagem para o meio no bolso. Robert é gay, então ele se sente repelido e de alguma forma atraído pela falsa história de amor. No entanto, tanto Robert quanto Leni dependem de uma missão bem-sucedida, pois se algo der errado, ela terá que voltar para a prisão. Então ela também está à mercê de Robert. Acontece que o traficante que eles foram enviados para ver é quem incita Robert a enfrentar seus sentimentos conflitantes.
