Dois amigos de infância, Christopher Boyce (Timothy Hutton) e Daulton Lee (Sean Penn), seguem caminhos distintos ao se tornarem adultos. Christopher deixa provisoriamente a faculdade de direito e, com a ajuda de seu pai, um ex-agente do FBI, vai trabalhar na CIA, em um centro de mensagens altamente secreto. Enquanto lê as mensagens se choca ao descobrir que a CIA está envolvida em eleições e em revoluções que depuseram governos legitimamente eleitos. Assistindo na televisão aos depoimentos do caso Watergate, ele fica revoltado diante da arrogância do governo norte-americano e decide fazer algo, fornecendo o conteúdo destas mensagens para os russos. Ele pede a ajuda de Lee, que após ser preso por tráfico de drogas consegue ser solto sob fiança. Lee vai para a Cidade do México, onde consegue falar com Alex (David Suchet), que trabalha na embaixada da União Soviética, e começa a fazer negócio com os russos trocando informações, fornecidas por Christopher, por dinheiro. Só que Lee é um traficante incorrigível, que quer usar a mala diplomática da embaixada para fazer tráfico de drogas.
