Jonathan McQuarry (Ewan McGregor) é um auditor corporativo, que trabalha em meio à elite do poder em Nova York. Um dia ele encontra por acaso com Wyatt Bose (Hugh Jackman), um carismático advogado que o introduz em um núcleo que apenas existe para os privilegiados da cidade. Nele os homens vestem ternos de US$ 4 mil e estão sempre rodeados por mulheres maravilhosas, todas disponíveis. Jonathan é então apresentado à "lista", um clube do sexo onde um telefonema e a frase "você está livre hoje?" podem levá-lo a uma noite de satisfação sexual. Porém ele se envolve com a sensual e misteriosa S (Michelle Williams), que o leva a um universo de traição e assassinato.
