Na cidade de Nova York, Jimmy Bennett (Johnny Knoxville) é um comediante de stand-up sem responsabilidade alguma e com medo de se comprometer. O rumo de sua vida, que já não é muito bem sucedida, muda completamenete quando P.J. Andersen (Renée Zellweger), uma mãe solteira desesperada, lhe oferece um emprego: cuidar de seu filho prodígio enquanto ela trabalha fora de casa.
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